邻胺

结构式

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  • 性质与稳定性
  • 贮存方法
  • 合成方法
  • 用途

编号系统

CAS号：95-53-4

MDL号：MFCD00007730

EINECS号：202-429-0

RTECS号：XU2975000

BRN号：741981

PubChem号：24889242

物性数据

1.性状：无色或淡黄色油状液体^[1]

2.熔点（℃）：-16.3^[2]

3.沸点（℃）：200.3^[3]

4.相对密度（水=1）：1.008^[4]

5.相对蒸气密度（空气=1）：3.69^[5]

6.饱和蒸气压（kPa）：0.0346（25℃）^[6]

7.燃烧热（kJ/mol）：-4054.3^[7]

8.临界压力（MPa）：3.75^[8]

9.辛醇/水分配系数：1.32^[9]

10.闪点（℃）：85（CC）^[10]

11.引燃温度（℃）：481.67^[11]

12.爆炸上限（%）：7.6^[12]

13.爆炸下限（%）：1.5^[13]

14.溶解性：微溶于水，溶于乙醇、、稀酸。^[14]

15.黏度（mPa·s,15ºC）：5.195

16.黏度（mPa·s,25ºC）：3.390

17.蒸发热（KJ/kg,b.p.）：416.4

18.熔化热（KJ/kg）：70.3

19.生成热（KJ/mol）：-2.76

20.燃烧热（KJ/mol,定压）：4060.9

21.燃烧热（KJ/mol,定容）：4035.2

22.比热容（KJ/(kg·K) ,15~64ºC,定压）：2.05

23.热导率（W/(m·K),液体）：0.1845

24.热导率（W/(m·K),20ºC）：0.1586

25.电导率（S/m,25ºC）：3.792×10^-7

毒理学数据

1、急性毒性：大鼠经口LD50：940mg/kg；兔经皮LD50：3250mg/kg。

2、邻胺生成的高铁血红蛋白，引起神经障碍的作用很强，并能直接刺激膀胱，引起严重的膀胱炎、膀胱出血和血尿。本品能因皮肤吸收而中毒，应避免与皮肤接触。TJ 36—79规定车间空气中高容许浓度为5mg/m3。

3.急性毒性^[15]

LD50：670mg/kg（大鼠经口）；3250ul（3250mg）/kg（兔经皮）

LC50：862ppm（大鼠吸入，4h）

4.刺激性^[16]

家兔经皮：500mg（24h），轻度刺激。

家兔经眼：750μg（24h），重度刺激。

5.致突变性^[17]  微生物致突变性：鼠伤寒沙门菌40μg/皿。微核试验：人淋巴细胞2mmol/L。程序外DNA合成：人HeLa细胞50μL/L。DNA抑制：人HeLa细胞50μL/L。姐妹染色单体交换：人淋巴细胞200μmol/L。哺乳动物体细胞突变：人淋巴细胞450mg/L。

6.致癌性^[18]  IARC致癌性评论：G2A，可能人类致癌物。

生态学数据

1.生态毒性^[19]

LC50：100mg/L（96h）（鱼）

EC50：8mg/L（48h）（水蚤）

IC50：0.31~6.3mg/L（72h）（藻类）

2.生物降解性^[20]

好氧生物降解（h）：24~168

厌氧生物降解（h）：96~672

3.非生物降解性^[21]

光解大光吸收（nm）：234~284

光解大光吸收波长范围（nm）：62.4~3480

空气中光氧化半衰期（h）：0.394~3.94

分子结构数据

1、摩尔折射率：35.31

2、摩尔体积（cm³/mol）：107.9

3、等张比容（90.2K）：270.7

4、表面张力（dyne/cm）：39.5

5、极化率（10-24cm3）：13.99

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积26

7.重原子数量:8

8.表面电荷:0

9.复杂度:70.8

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.化学性质：与胺相似。与酸生成盐。与亚硝酸发生重氮化反应，生成重氮化合物。与醇、卤代烃、烯烃等反应，生成N-烷基化合物。在芳核上能发生烷基化、卤化、磺化、硝化、亚硝化等反应，发生在氨基的邻位和对位。与粉末状硫加热到200 ℃生成噻唑环。在稀中用铬酸、二氧化锰氧化时，根据条件不同，生成对醌、2,2′-二甲基偶氮或邻硝基等。用锂还原时得到2-甲基环己胺。

2.稳定性^[22]   稳定

3.禁配物^[23]   强氧化剂、酸类、酰基氯、酸酐、氯仿

4.避免接触的条件^[24]   光照、受热

5.聚合危害^[25]   不聚合

6.分解产物^[26]   氨

贮存方法

储存注意事项^[27] 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装要求密封，不可与空气接触。应与氧化剂、酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

合成方法

1.由邻硝基还原而得。还原反应可利用铁粉作还原剂，也可在铜催化剂存在下于260-280℃进行加氢反应制得邻胺。工业品邻胺的含量（总氨基物含量）在99%以上，加氢还原法每吨产品消耗邻硝基1300kg、氢气940m3。

2.其制备方法是由邻硝基经催化加氢还原制得。由于加氢催化剂的不同，反应条件各异，如用铜催化剂，反应温度260℃，也可用镍催化剂。

精制方法：按照制造方法不同，含有间胺、对胺、硝基等杂质。特别是对胺含量较多，并含有微量的水分。精制方法和胺类似，但用蒸馏的方法难以将其他的胺分离。因此首先将粗制邻胺蒸馏两次，再溶解于四倍体积的中，加入等当量的草酸溶液。将生成的对胺草酸盐过滤除去，滤液蒸去后滤出生成的邻胺草酸盐。用含有草酸的水重结晶5次，再用碳酸钠溶液处理。游离出的邻胺用氯化钙干燥后减压蒸馏三次可得纯品。

3.取邻硝基在稀酸介质中用铁粉还原，然后分离。上述所得邻胺粗品加酸溶解成盐，再加氢氧化钠沉淀，即得纯品。

用途

1.用于制备偶氮染料、三甲烷染料、硫化促进剂和糖精等。也用作分析试剂。

2.用于有机合成，用作分析试剂、染料中间体。

3.用于制备硫化蓝、硫化淡黄GC、硫化黄棕5G、色酚AS-D、红色基RL、大红色基G、枣红色基GBC、酸性桃红3B、还原桃红R、碱性品红和碱性桃红T等。在医药工业用于制备邻氯青霉素、安眠酮、必嗽平、若丁等。农药工业用于合成杀虫脒。还用于合成硫化促进剂DT、BG、PR等。

4.用作染料中间体，用于有机合成及合成糖精等。^[28]

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