1H-并三唑

结构式

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• 物性数据
• 毒理学数据
• 生态学数据
• 分子结构数据
• 计算化学数据
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  • 性质与稳定性
  • 贮存方法
  • 合成方法
  • 用途

编号系统

CAS号：95-14-7

MDL号：MFCD00005699

EINECS号：202-394-1

RTECS号：DM1225000

BRN号：112133

PubChem号：24847810

物性数据

1.  性状：白色至浅褐色针状结晶。无气味。在空气中氧化而逐渐变红。在真空中蒸馏时能发生爆炸。

2.  密度（g/mL,25/4℃）：未确定

3.  相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

4.  熔点（ºC）：98.5

5.  沸点（ºC,常压）： 204

6.  沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

7.  折射率：未确定

8.  闪点（ºC）： 170

9.  比旋光度（º）：未确定

10.自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

14. 临界温度（ºC）：未确定

15. 临界压力（KPa）：未确定

16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

19. 溶解性：溶于乙醇、、、氯仿和二甲基甲酰胺，微溶于冷水。难溶于石油系溶剂。

毒理学数据

1、急性毒性：大鼠经口LD50：560mg/kg；大鼠经吸入LD50：1910mg/m³/24H；大鼠经皮肤接触LD50：＞1mg/kg；小鼠经口LC：615mg/kg；小鼠经腹腔LC50：400mg/kg；小鼠经静脉LC50：238mg/kg；兔子经皮肤接触LDLo：450mg/kg；豚鼠经口LD50：500mg/kg；

2、其他多剂量毒性：大鼠经吸入TDLo：109mg/kg/26W-I；

3、慢性毒性/致癌性

大鼠经口TDLo：220mg/kg/78W-I；小鼠经口TDLo：770mg/kg/78W-I；

4、致突变性

微生物鼠伤寒沙门氏菌突变：100μg/plate；

大肠杆菌突变：33300μg/plate；

大鼠胚胎形态转化：94μg/plate；

5.急性毒性：

口腔   LD50    560mg/kg(rat)

皮肤   LD50    615mg/kg(mus)

               ＞2000mg/kg(rbt)

吸入   LC50/4H 1400mg/m3/4H(rat)

刺激眼睛 severe  100mg(rbt)

主要的刺激性影响：

在皮肤上面:一般的产品部会刺激皮肤

在眼睛上面:刺激的影响

致敏作用：没有已知的敏化作用

生态学数据

对水有稍微的危害。对眼睛有强烈刺激作用，对皮肤有中等程度的刺激性。

分子结构数据

1、  摩尔折射率：34.71

2、  摩尔体积（cm³/mol）：88.3

3、  等张比容（90.2K）：259.0

4、  表面张力（dyne/cm）：73.9

5、  极化率（10-24cm3）：13.76

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:1

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:2

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:2

6.拓扑分子极性表面积41.6

7.重原子数量:9

8.表面电荷:0

9.复杂度:92.5

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.避免与氧化物接触。

2.有毒，大鼠经口MLD500mg/kg,腹腔注射LD501000mg/kg,静脉注射LD50238mg/kg。设备应密闭，操作人员穿戴防护用具。

贮存方法

1.密封于阴凉、干燥处保存。确保工作间有良好的通风设施。密封保存。远离火源，储存的地方远离氧化剂。

2.内衬塑料袋，外用木桶包装，也可装入玻璃瓶内。每瓶500g,20瓶装一木箱。箱外注明“避光”及“密封”。贮运中防潮、防晒、隔热，保持干燥、通风良好。

合成方法

1.由邻三胺与亚硝酸钠反应而得。将邻二胺加入50℃水中溶解，再加入冰醋酸，降温至5℃，加入亚硝酸钠搅拌反应。反应物渐渐变成暗绿色，温度升至70-80℃，溶液变为桔红色，于室温放置2h，冷却，滤出结晶，用冰水洗涤，干燥得粗品，将粗品减压蒸馏，收集201-204℃（2.0kPa）的馏分，再用重结晶，可得熔点为96-97℃的产品，产率80%左右。曾有报道用亚硝酸钠处理多菌灵的缩合废水而得副产物并三氮唑。

2.邻二胺重氮化法。将邻二胺重氮化，再在中环合制得粗并三唑，再重结晶法精制、真空干燥，即可制得较纯的并三唑。

3.邻二胺法　邻二胺法是经典的合成并三氮唑的方法，它包括邻二胺常压合成法和经过改进的邻二胺高压法。
①邻二胺常压法　先将邻二胺溶于醋酸水溶液中，并配制40%左右的亚硝酸钠水溶液。两种溶液预冷至1～5℃后混合反应，并保持在冰浴中，随后迅速升温至80℃闭环生成并三氮唑，冷却后过滤、水洗得到粗产品。在绝对压力为2000Pa下蒸馏，收集2.0～204℃的馏分，用结晶得到产品，收率为70%～80%。另一生产实例为：将邻二胺加入50℃水溶液中溶解，再加入冰醋酸，降温至5℃，加入亚硝酸钠搅拌反应，反应物渐渐变成暗绿色，温度升至70～80℃，溶液变成橘红色，于室温放置2h，冷却、滤出结晶，用冰水洗涤，干燥得粗品；将粗品减压蒸馏，收集201～204℃（2.0kPa）的馏分，再用重结晶，可得熔点为96～97℃的产品，产率约80%。

②邻二胺高压法　邻二胺与亚硝酸钠的投料摩尔比为1∶（1～1.05），反应温度为200～300℃，压力为4.8×10⁶～6.9×10⁶Pa。反应完毕后，用酸调pH值为6。由于重氮化闭环反应没有酸参加，所以减少了重氮偶合产生深颜色焦油状物的机会，从而提高了产品的收率，同时使产品的纯化变得容易。例如，邻二胺同37%的亚硝酸钠水溶液，在温度为260℃、压力为3.0×10⁶～3.3×10⁶Pa条件下，反应3h后冷却，用浓将Pa值从11.7调到6，得到纯度为100%、收率为96.9%的并三氮唑。

4.并咪唑酮法　并咪唑酮与亚硝酸钠水溶液在190℃、高压下反应75min，经酸化、水洗、干燥，获得产品，收率为85.3%。

5.邻硝基肼法　邻硝基肼在氨水、异丙醇和己二醇混合水溶液中，在140℃和高压下反应1.5h，生成1-羟基并三氮唑（HBTA）。用铜三氧化二铬作催化剂，按照92∶8比例通入氢气和氮气，在160～170℃和高压下脱氧加氢反应1h，HBTA脱氧加氢生成BTA，终并三氮唑的收率为89%。反应式如下：

6.邻硝基氯法　先由邻硝基氯与水合肼直接合成HBTA，然后脱氧加氢生成BTA，高总收率可达8.6%。此法优点是收率高、中间环节少，是一种很有前途而且十分重要的方法。

用途

1.与氢氧化铵和乙二胺四合用时，能选择性地测定银、铜、锌。照相防雾剂。照相抑制剂。有机合成。

2.并三氮唑对铜、铝、铸铁、镍、锌等金属材料有防蚀作用。可与多种缓蚀剂配合，如与铬酸盐、聚合磷酸盐、钼酸盐、硅酸盐、亚硝酸盐、ATMP、HRDP、EDTMP等并用，可提高缓蚀效果。在密闭循环冷却水系统中缓蚀效果甚佳。可以和多种阻垢剂、杀菌灭藻剂配合使用，并三氮唑对聚磷酸盐的缓蚀作用不干扰，对氧化作用的抵抗力很强。但是当它与自由性氯同时存在时，则丧失了对铜的缓蚀作用，而在氯消失后，其缓蚀作用又得到恢复。其使用浓度一般为1～2mg/L，在pH值5.5～10的范围内缓蚀作用都很好，但在pH值低的介质中缓蚀作用降低。

3.加入环氧树脂胶黏剂中可防止对铜及其合金的腐蚀变黑，参考用量0.2%～0.5%。用于水溶性胶黏剂，加入量0.005%～0.1%。它还广泛用于铜、银、锌、铝、铸铁等金属防锈剂，净水剂，照相工业的防雾剂，紫外线吸收剂，涂料添加剂，合成洗涤剂的防腐剂，抗凝剂，润滑油添加剂，合成染料中间体，高分子材料稳定剂，植物生长调节剂，防变色剂，气相缓蚀剂，抗静电及汽车防冻剂的添加剂等。

4.广泛用于铜、银质设备的缓蚀，防锈。亦可用于照相防灰、防雾剂，气相防锈剂的制备。

5.并三氮唑对聚磷酸盐的缓蚀作用不干扰，对氧化作用的抵抗力很强。但是当它与自由性氯同时存在时，则丧失了对铜的缓蚀作用，而在氯消失后，其缓蚀作用便得到恢复，这是MBT未能具有的性质。

6.用于金属防锈和缓蚀剂、铜、银的防变色剂以及照相防雾剂。

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