敌百虫

结构式

• 编号系统
• 物性数据
• 毒理学数据
• 生态学数据
• 分子结构数据
• 计算化学数据
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  • 性质与稳定性
  • 贮存方法
  • 合成方法
  • 用途

编号系统

CAS号：52-68-6

MDL号：MFCD00055272

EINECS号：200-149-3

RTECS号：TA0700000

BRN号：1709434

PubChem号：24899252

物性数据

1.性状：纯品为白色结晶，有醛类气味。^[1]

2.熔点（℃）：83~84^[2]

3.沸点（℃）：100（13.3Pa）^[3]

4.相对密度（水=1）：1.73^[4]

5.饱和蒸气压（kPa）：13.33（100℃）^[5]

6.辛醇/水分配系数：0.51^[6]

7.溶解性：溶于水、氯仿，不溶于汽油。^[7]

毒理学数据

1.急性毒性^[8]

LD50：400~900mg/kg（大鼠经口）；500mg/kg（兔经皮）

2.刺激性^[9]  家兔经眼：120mg（6d，间歇），轻度刺激。

3.致突变性^[10]  微生物致突变性：鼠伤寒沙门菌3400nmol/皿。哺乳动物体细胞突变性：小鼠淋巴细胞80mg/L。姐妹染色单体交换：仓鼠肺20mg/L。程序外DNA合成：人成纤维细胞100mg/L。细胞遗传学分析：人白细胞40mg/L。

4.致畸性^[11]  大鼠孕后6~15d经口给予低中毒剂量（TDLo）1450mg/kg，致中枢神经系统、颅面部（包括鼻、舌）和肌肉骨骼系统发育畸形。小鼠孕后7~16d经口给予低中毒剂量（TDLo）3g/kg，致泌尿生殖系统发育畸形。

5.致癌性^[12]  IARC致癌性评论：G3，对人及动物致癌性证据不足。

6.其他^[13]  大鼠经口低中毒剂量（TDLo）：1450mg/kg（孕6~15d），致中枢神经系统发育、颅面发育、肌肉骨骼发育异常。

生态学数据

1.生态毒性^[14]

LC50：1.4mg/L（96h）（虹鳟鱼）；0.94mg/L（96h）（蓝鳃太阳鱼）

EC50：0.00018mg/L（48h）（水蚤）

2.生物降解性^[15]

好氧生物降解（h）：24~1080

厌氧生物降解（h）：96~4320

3.非生物降解性^[16]

光解大光吸收（nm）：＜200

空气中光氧化半衰期（h）：1~101

一级水解半衰期（h）：68

分子结构数据

1、摩尔折射率：46.95

2、摩尔体积（cm³/mol）：163.5

3、等张比容(90.2K)：427.2

4、表面张力(dyne/cm)：46.6

5、极化率(10-24cm³)：18.61

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:4

4.可旋转化学键数量:3

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积55.8

7.重原子数量:12

8.表面电荷:0

9.复杂度:183

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:1

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.易水解和脱氯化氢反应，加热，>pH6时分解迅速，光解缓慢。被碱很快地转化成敌敌畏，22℃ 水解时，半衰期随pH值增 加而缩短。

2.稳定性^[17]  稳定

3.禁配物^[18]  强氧化剂、强碱

4.避免接触的条件^[19]  受热

5.聚合危害^[20]  不聚合

6.分解产物^[21]  氯化氢、氧化磷

贮存方法

储存注意事项^[22] 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装密封。应与氧化剂、碱类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

合成方法

1.由甲醇与三氯乙醛混合生成半缩醛，然后在低温下，三氯化磷与甲醇反应得到亚磷酸二甲酯，在较高的温度下，三氯乙醛与亚磷酸二甲酯发生缩合反应，生成敌百虫。

2.首先使甲醇与三氯乙醛混合生成半缩醛（并含少量缩醛）。然后在较低温度下，三氯化磷与甲醇反应生成亚磷酸二甲酯（游离甲醇或半缩醛及缩醛中的甲醇都极易与三氯化磷反应），及时排除HCl和CH3Cl。后，在较高的温度下，三氯乙醛与亚磷酸二甲酯发生缩合反应，生成敌百虫。在连续操作中控制甲醇和三氯乙醛略大于理论量，质量比为三氯化磷∶甲醇∶三氯乙醛＝1∶（0.73～0.78）∶（1.12～1.18）；酯化温度为40～50℃，停留时间10min；脱酸液的液相温度80℃，缩合温度90～95℃，停留时间40～50min；脱回流液温度先95～105℃，后＜120℃。敌百虫生产也可采用一步合成分段进行的办法。即一次投料，在低温下生成亚磷酸二甲酯，不经分离，在高温下直接生成敌百虫。酯化阶段三氯乙醛和甲醇混合，温度不超过50℃，冷却至5℃以下，加入三氯化磷，排出氯化氢和氯甲烷回收处理。缩合阶段酯化液经甩盘进一步脱出氯化氢后，进入反应罐，温度80～120℃，即生成敌百虫。

用途

1.用作杀虫剂。适用于水稻、麦类、蔬菜、茶树、果树、桑树、棉花等作物上的咀嚼式口器害虫，及家畜寄生虫、卫生害虫的防治。

2.一种有机磷杀虫剂。高效、低毒、低残留、广谱性杀虫剂，以胃毒作用为主，兼有触杀作用，也有渗透活性。农业上应用范围很广，用于防治菜青虫、棉叶跳虫、桑野蚕、桑黄、象鼻虫、果树叶蜂、果蝇等多种害虫。精制敌百虫可用于防治猪、牛、马、骡牲畜体内外寄生虫，对家庭和环境卫生害虫均有效。可用于治疗血吸虫病，畜牧上是一种很好的多效驱虫剂。敌百虫具有触杀和胃毒作用、渗透活性。原粉可加工成粉剂、可湿性粉剂、可溶性粉剂和乳剂等各种剂型使用，也可直接配制水溶液或制成毒饵，用于防治咀嚼式口器和刺吸式口器的农、林、园艺害虫，地下害虫等。

3.用作杀虫剂。^[23]

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