1-丁醇

结构式

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• 计算化学数据
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  • 性质与稳定性
  • 贮存方法
  • 合成方法
  • 用途

编号系统

CAS号：71-36-3

MDL号：MFCD00002964

EINECS号：200-751-6

RTECS号：EO1400000

BRN号：969148

PubChem号：24892030

物性数据

1.性状：无色透明液体，具有特殊气味。^[1]

2.熔点（℃）：-89.8^[2]

3.沸点（℃）：117.7^[3]

4.相对密度（水=1）：0.81^[4]

5.相对蒸气密度（空气=1）：2.55^[5]

6.饱和蒸气压（kPa）：0.73（20℃）^[6]

7.燃烧热（kJ/mol）：-2673.2^[7]

8.临界温度（℃）：289.85^[8]

9.临界压力（MPa）：4.414^[9]

10.辛醇/水分配系数：0.88^[10]

11.闪点（℃）：29^[11]

12.引燃温度（℃）：355~365^[12]

13.爆炸上限（%）：11.3^[13]

14.爆炸下限（%）：1.4^[14]

15.溶解性：微溶于水，溶于乙醇、等多数有机溶剂。^[15]

16.黏度（mPa·s,20ºC）：2.95

17.蒸发热（KJ/mol）：43.86

18.熔化热（KJ/kg）：125.2

19.生成热（KJ/mol）：-246.67

20.比热容（KJ/(kg·K),20ºC,定压）：2.33

21.电导率（S/m）：9.12×10^-9

22.热导率（W/(m·K),20ºC）：16.75

23.溶解度（%,水,20ºC）：7.8

24.体膨胀系数（K^-1,20ºC）：0.00095

25.相对密度（20℃，4℃）：0.8097

26.相对密度（25℃，4℃）：0.8060

27.常温折射率（n²⁵）：1.3971

28.临界密度（g·cm^-3）：0.271

29.临界体积（cm³·mol^-1）：274

30.临界压缩因子：0.258

31.偏心因子：0.595

32.Lennard-Jones参数（A）：14.00

33.Lennard-Jones参数（K）：156.3

34.溶度参数(J·cm^-3)^0.5：23.289

35.van der Waals面积（cm²·mol^-1）：7.620×10⁹

36.van der Waals体积（cm³·mol^-1）：52.400

37.气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：2728.22

38.气相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1) ：-274.97

39.气相标准熵(J·mol^-1·K^-1) ：361.59

40.气相标准生成自由能( kJ·mol^-1)：-150.0

41.气相标准热熔(J·mol^-1·K^-1)：108.03

42.液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-2675.88

43.液相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1)：-327.31

44.液相标准熵(J·mol^-1·K^-1) ：226.4

45.液相标准生成自由能( kJ·mol^-1)：-162.72

46.液相标准热熔(J·mol^-1·K^-1)：176.7

毒理学数据

1.急性毒性^[16]

LD50：790mg/kg（大鼠经口）；100mg/kg（小鼠经口）；3484mg/kg（兔经口）；3400mg/kg（兔经皮）

LC50：8000ppm（大鼠吸入，4h）

2.刺激性^[17]

家兔经皮：405mg（24h），中度刺激。

家兔经眼：2mg，重度刺激。

3.亚急性与慢性毒性^[18]   大鼠、小鼠吸入0.8mg/m³，每周24h，4个月，肝肾功能异常。

生态学数据

1.生态毒性^[19]

LC50：1910~1950mg/L（96h）（黑头呆鱼）

EC50：2337mg/L（24h），1983mg/L（48h）（水蚤）

IC50：650mg/L（72h）（藻类）

2.生物降解性^[20]

好氧生物降解（h）：24~168

厌氧生物降解（h）：96~1296

3.非生物降解性^[21]

水中光氧化半衰期（h）：2602~1.04×10⁵

空气中光氧化半衰期（h）：8.8~87.7

分子结构数据

1、摩尔折射率：22.11

2、摩尔体积（cm³/mol）：92.0

3、等张比容（90.2K）：208.0

4、表面张力（dyne/cm）：26.0

5、极化率（10-24cm3）：8.76

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:2

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积20.2

7.重原子数量:5

8.表面电荷:0

9.复杂度:13.1

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.与水形成共沸混合物，与乙醇、及其他多种有机溶剂混溶。能溶于生物碱、樟脑、染料、橡胶、乙基纤维素、树脂酸盐（钙盐、镁盐）、油脂、蜡及多种天然和合成树脂。

2.化学性质与乙醇和丙醇一样，具有伯醇的化学反应性。

3.丁醇属低毒类。麻醉作用比丙醇要强，与皮肤多次接触可导致出血和坏死。对人的毒性较乙醇约大三倍。其蒸气刺激眼、鼻、喉部。浓度75.75mg/m3即使人有不愉快感觉，但由于沸点高，挥发性低，除高温使用外，危险性不大。大鼠经口LD50为4.36g/kg。嗅觉阈浓度33.33mg/m3。TJ 36—79规定车间空气中高容许浓度为200 mg/m3。

4.稳定性^[22]  稳定

5.禁配物^[23]  强酸、酰基氯、酸酐、强氧化剂

6.聚合危害^[24]  不聚合

贮存方法

1.用铁桶包装，每桶160kg或200kg。应贮存在干燥、通风的仓库中，温度保持在35℃以下，仓库内防火防.爆。上下装卸和运输时，防止猛烈撞击，并防止日晒雨淋。按易燃化学品规定贮运。

2.储存注意事项^[25] 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过37℃。保持容器密封。应与氧化剂、酸类等分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

合成方法

1.发酵法 丁醇过去都用薯类、粮食或糖类为原料，经水解发酵而得。由发酵液所得产品含正丁醇约为54.8%～58.5%，丙酮30.9%～33.7%，乙醇7.8%～14.2%。随着石油化工的发展，发酵法逐步淘汰。反应方程式如下：(C₆H₁₀O₅)_n[n(H₂O)]→[菌株]n-C₆H₁₂O₆[发酵]→CH₃COCH₃+C₄H₉OH+C₂H₅OH
得到的发酵液再进行分馏，分别可得到丙酮、乙醇和正丁醇。

2.乙醛法 以乙醛为原料加入稀碱溶液，温度在20℃以下得到2-羟基丁醛，当反应到50%即行终止，将碱用酸中和，回收未反应的乙醛，在塔底提取2-羟基丁醛，再用、等酸性催化剂在105～137℃使脱水生成巴豆醛，再用铜络催化剂在160～240℃加氢得粗正丁醇和丁醛，经精馏而得成品。CH₃CH＝CHCHO+H₂[催化剂]CH₃CH₂CH₂CHO+CH₃CH₂CH₂CH₂OH

3.丙烯羰基合成法 用丙烯、一氧化碳和氢气在催化床层上进行反应，催化剂为沸石吸附钴盐或脂肪酸钴，反应温度130～160℃，反应压力为20～25MPa，反应生成正丁醛和异丁醛，经过精馏进行分离，将正丁醛催化加氢即得正丁醇。

4.低压法 由丙烯、一氧化碳和水一步法合成丁醇，反应温度100～104℃，压力1.5MPa，采用五羰基铁、正丁基吡咯烷与水的混合物，但丙烯单程转化率较低，仅8%～10%。反应方程式：CH₃CH＝CH₂+3CO+2H₂O→n-C₄H₉OH+2CO₂
将乙醛加入稀碱溶液，在常压下反应生成2-羟基丁醛，将碱中和，再用、等酸性催化剂使之分解，即得巴豆醛；然后以镍铬为催化剂，在过量氢存在下，进行氢化反应，得正丁醇。

5.发酵法　将粮食、谷类、山芋干或糖蜜等原料经粉碎、加水制成发酵液，以高压蒸汽处理灭菌后冷却，接入纯丙酮丁醇菌种，于36～37℃下发酵。发酵时生成气体含二氧化碳和氢气。发酵液中含乙醇、丁醇、丙酮，通常比例为6∶3∶1。精馏后可分别得到丁醇、丙酮和乙醇等，亦可不经分离作总溶剂直接使用。

6.乙醛缩合法　乙醛经醇醛缩合成丁醇醛，脱水生成丁烯醛，再经加氢后得正丁醇。

7.以工业品正丁醇为原料，加入新煅烧的氧化钙，加热回流4h，滤去氧化钙。再加金属镁条回流，然后常压蒸馏，收集116.5～118℃的馏分，即为成品。

用途

1.主要用于制造邻二甲酸、脂肪族二元酸及磷酸的正丁酯类增塑剂，它们广泛用于各种塑料和橡胶制品中。也是有机合成中制丁醛、丁酸、丁胺和乳酸丁酯等的原料。还是脱水剂、抗乳化剂以及油脂、药物（如抗生素、激素和维生素）和香料的萃取剂，醇酸树脂涂料的添加剂等。又可用作有机染料和印刷油墨的溶剂，脱蜡剂。作为溶剂用以分离高氯酸钾和高氯酸钠，也可以分离氯化钠和氯化锂。用以洗涤铀酰锌钠沉淀。比色测定中用钼酸盐法测定砷酸。测定牛乳中的脂肪。皂化酯类的介质。显微分析时制备石腊包埋物质。用作脂肪、蜡、树脂、虫胶、树胶等的溶剂。硝基喷漆的助溶剂等。

2.色谱分析标准物质。用于砷酸的比色测定，分离钾、钠、锂、氯酸盐的溶剂。

3.用作分析试剂，如作溶剂，作色谱分析标准物质。还用于有机合成。

4.为重要的溶剂，在脲醛树脂、纤维素树脂、醇酸树脂和涂料的生产中大量使用，也可作为胶黏剂中常用的非活性稀释剂。也是重要的化工原料，用于生产增塑剂邻二甲酸二丁酯、脂肪族二元酸酯、磷酸酯。也用作脱水剂、抗乳化剂以及油脂、香料、抗生素、激素、维生素等的萃取剂，醇酸树脂涂料的添加剂，硝基喷漆的助溶剂等。

5.化妆品溶剂。主要在指甲油等化妆品中作为助溶剂,以配合醋酸乙酯等主溶剂,有助于色料的溶解以及调节溶剂的挥发速度和黏度。添加量一般为1 0%左右。

6.丝印中可用作油墨调配的消泡剂。

7.用于烘烤食品、布丁、糖果。

8.用于制取酯类、塑料增塑剂、医药、喷漆，以及用作溶剂。^[26]

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